1939年，常連安在北京西城區創建了啟明茶社，開始時白天是相聲大會，晚上是雜耍，邀請京津相聲藝人日夜聯合演出，以“相聲大會”形式出現在小型舞臺，較之“撂地”進了一步。常連安身兼業務主持、教師、演員三職。

常連安在啟明茶社主持業務的十年，也是常氏相聲蓬勃興起的十年，他在向子傳藝、為子捧哏中，不斷積累，豐富相聲技藝，自身表演能力也不斷提高。他除捧哏外，還能逗哏和說單口相聲。他口齒伶俐，臺風瀟灑，長于摹擬人物聲音形態，各種“雜學”惟妙惟肖，不論哪類相聲節目和高難度技巧，他都要親自排練演出。他對相聲《當行論》，進行了較大的加工，其中當行人與賣估衣的老者的對話，就是從生活中發現的

常連安藝術素質很好，是個聲相兼長的相聲藝人，他由于蕩跡江湖有年，頗知“業精于勤荒于嬉”，他不僅上臺為子捧哏，精密烘托，臺下也堅持不懈地鉆研相聲技藝，和兒子一起勤學苦練。他晚年曾自豪地說：“上臺不分大小，下臺可得立規矩，在家里我是寶堃的父親和輔導員，可是學相聲我們又是同學。”

常連安與家人合影

1951年成立了天津市曲藝工作團，常連安任團長，他精力旺盛地投入工作，除了統籌全團業務，還進一步鉆研單口相聲、太平歌詞，并向弟子高元鈞學唱山東快書，有時還主動擔任報幕。常寶堃赴朝慰問演出犧牲后，他不愿涉獵對口相聲，但根據工作需要還是抑制悲痛，為張壽臣、趙佩如捧過哏。最能說明常連安思想飛躍的還是改編表演的單口相聲。建國后單口相聲創作一直是薄弱環節，常連安排除一切干擾，集中精力投入藝術創造。他說單口輕松活潑，口鋒輕俏，神態逼真，動作幅度大，善于和觀眾“搭鉤”，是一種有別于“講述”的“演述”。為單口相聲的繁榮發展起到了一定的作用。

1961年孟冬，天津市文化局舉辦了“常氏相聲專場”，常氏一家祖孫三代演出了豐富多彩的相聲節目。1963年春，常連安隨天津市曲藝團南下演出，因勞致疾，1964年組織上安排他退休。

常連安于1966年9月去世，享年67歲。高元鈞是他的徒弟。他的主要作品有《追車》、《空城計》、《山東人斗法》、《黃半仙》、《山中奇獸》、《新舊婚姻》、《大鬧縣衙門》、《雜談京劇》等。